Некоторое время назад занимался вопросом переноса информации с устаревшего железа. Делюсь найденными программами и приемами.
Если есть возможность, лучше сделать специальным софтом:
Norton Commander Link. Способ обмена для самого распространенного файлового менеджера, требуется 7-проводный null-модемный или 25-LPT кабель. Norton Commander в режиме Clone умеет "распространять" себя на другую машину копированием необходимых исполняемых файлов посредством перехвата управления от клавиатуры на COM-порт с помощью имеющейся в системе команды CTTY COM1: или CTTY AUX.
Dos Navigator. Расширенные варианты управления потоком (старт-стопная передача XON/XOFF); используется сжатие. Один из наиболее удобных способов, возможна передача по 3 проводкам.
Interlink Server DOS. Драйвер сетевого диска (LPT/COM) и виртуального порта принтера. Требуется перезагрузка на стороне клиента (loadsys умеет и без). У драйвера Interlnk есть преимущество. Как правило утилиты для работы с образами дискет или жесткого диска не способны взаимодействовать с COM-портом, но могут обращаться со стандартными устройствами, такими как виртуальный диск, как с обычным диском.
LapLink, FastLynx. Специализированные средства для обмена данными через COM/LPT. Имеют множество настроек, режимов работы, сжатие потока, использование преимущества 7-проводного подключения - сигналов RTS-CTS как информационных.
File Maven. Имеет средства пересылки файлов наподобие NC и DN.
Команда copy ('copy file.ext COM1:' или 'copy COM1: file.ext'). Самый простой и всегда имеющийся в наличии способ отправки файлов. К сожалению имеются трудности с приемом двоичных файлов (Символ ^Z (1Ah) не может быть принят, а только передан). Требуется специальная обработка потока. Но иногда односторонней отправки бывает достаточно.
Использование совместно с Interlink:
NDE.EXE: Norton Disk Editor - умеет сохранять блоки секторов в файл, запись дампа памяти.
NCDD.EXE: Norton Commander Disk Dupe - утилита копирования образов дискет (без дополнительных заголовочников).

Существующих программ достаточно для любой работы по передаче данных. Но нужно сосредоточить внимание на одной возможной ситуации, когда первоначальная установка и запуск программы на ведомой машине затруднительна. Например, перенос файлов на компьютер с устаревшими гибкими дисками, когда других способов передачи файлов кроме COM-адаптера и клавиатуры нет. DOS кроме команды 'COPY COM1: file.ext' не имеет других средств работы с портом. Такая ситуация описана в статье «Програмерский спецназ» (Архив WASM.RU).

Для передачи утилиты переброса данных с ведомой машины в таком случае требуется некоторая ручная работа. В проекте Kermit рассмотрены некоторые способы, например с помощью интерпретатора Basic-а. Хорошо, если имеется простой шестнадцатеричный редактор или отладчик debug, который часто можно встретить на ретро-компьютерах в составе DOS.
Эта задача непростая, но интересная, и должна быть решаемой, даже если никаких вышеперечисленных средств не оказалось, а есть только командная строка.